1. Spieltag (Mittwoch, 11. August 1999, 19 Uhr): SV Babelsberg - VfB Leipzig 3:1 (0:0) Bericht

2. Spieltag (Samstag, 14. August 1999, 14 Uhr): VfB Leipzig - Tebe Berlin (A) 2:0 (1:0) Bericht

3. Spieltag (Freitag, 20. August 1999, 19 Uhr): 1. FC Magdeburg - VfB Leipzig 0:1 (0:0) Bericht

4. Spieltag (Mittwoch, 25. August 1999, 19 Uhr): VfB Leipzig - FSV Zwickau 0:0 Bericht

5. Spieltag (Samstag, 28. August 1999, 18 Uhr): Rot-Weiß Erfurt - VfB Leipzig 1:0 (1:0) Bericht

6. Spieltag (Dienstag, 07. September 1999, 19 Uhr): VfB Leipzig - Hertha BSC Berlin (A) 2:1 (0:1) Bericht

7. Spieltag (Samstag, 11. September 1999, 14 Uhr): VfL Halle 96 - VfB Leipzig 2:1 (1:1) Bericht

8. Spieltag (Freitag, 17. September 1999, 19 Uhr): VfB Leipzig - Dynamo Dresden 0:2 (0:0) Bericht

9. Spieltag (Samstag, 25. September 1999, 14 Uhr): FC Sachsen Leipzig - VfB Leipzig 2:0 (0:0) Bericht

10. Spieltag (Freitag, 01. Oktober 1999, 19 Uhr): VfB Leipzig - VFC Plauen 2:2 (0:1) Bericht

11. Spieltag (Sonntag, 17. Oktober 1999, 14 Uhr): Lok Altmark Stendal - VfB Leipzig 0:1 (0:0) Bericht

12. Spieltag (Freitag, 22. Oktober 1999, 19 Uhr): VfB Leipzig - FC Erzgebirge Aue 0:1 (0:1) Bericht

13. Spieltag (Freitag, 05. November 1999, 19 Uhr): Carl Zeiss Jena - VfB Leipzig 2:2 (0:0) Bericht

14. Spieltag (Samstag, 13. November 1999, 14 Uhr): VfB Leipzig - 1. FC Union Berlin 2:3 (1:1) Bericht

15. Spieltag (Samstag, 20. November 1999, 13.30 Uhr): Stahl Eisenhüttenstadt - VfB Leipzig 1:2 (1:0) Bericht

16. Spieltag (Samstag, 04. Dezember 1999, 14 Uhr): VfB Leipzig - BFC Dynamo 3:0 (2:0) Bericht

17. Spieltag (Samstag, 11. Dezember 1999, 14 Uhr): Dresdner SC- VfB Leipzig 0:2 (0:1) Bericht

18. Spieltag (Mittwoch, 05. Februar 2000, 19 Uhr): VfB Leipzig - SV Babelsberg 2:0 (1:0) Bericht

19. Spieltag (Mittwoch, 12. Februar 2000, 19 Uhr): Tebe Berlin (A) - VfB Leipzig 3:1 (1:0) Bericht

20. Spieltag (Dienstag, 18. Februar 2000, 19 Uhr): VfB Leipzig - 1. FC Magdeburg 1:0 (1:0) Bericht

21. Spieltag (Freitag, 06. April 2000, 19 Uhr): FSV Zwickau - VfB Leipzig 0:0 Bericht

22. Spieltag (Samstag, 04. März 2000, 14 Uhr): VfB Leipzig - Rot-Weiß Erfurt 2:2 (1:2) Bericht

23. Spieltag (Mittwoch, 26. April 2000, 19 Uhr): Hertha BSC Berlin (A) - VfB Leipzig 0:2 (0:1) Bericht

24. Spieltag (Mittwoch, 19. April 2000, 19 Uhr): VfB Leipzig - VfL Halle 96 1:0 (1:0) Bericht

25. Spieltag (Samstag, 25. März 2000, 14 Uhr): Dynamo Dresden - VfB Leipzig 2:1 (0:0) Bericht

26. Spieltag (Samstag, 02. April 2000, 14 Uhr): VfB Leipzig - Sachsen Leipzig 0:1 (0:0) Bericht

27. Spieltag (Montag, 11. April 2000, 19 Uhr): VFC Plauen - VfB Leipzig 2:1 (2:0) Bericht

28. Spieltag (Samstag, 15. April 2000, 14 Uhr): VfB Leipzig - Lok Altmark Stendal 3:0 (2:0) Bericht

29. Spieltag (Samstag, 22. April 2000, 14 Uhr): FC Erzgebirge Aue - VfB Leipzig 2:0 (1:0) Bericht

30. Spieltag (Samstag, 29. April 2000, 14 Uhr): VfB Leipzig - Carl Zeiss Jena 1:2 (0:1) Bericht

31. Spieltag (Freitag, 05. Mai 2000, 18 Uhr): 1. FC Union Berlin - VfB Leipzig 0:0 Bericht

32. Spieltag (Mittwoch, 10. Mai 2000, 19 Uhr): VfB Leipzig - Stahl Eisenhüttenstadt 0:0 Bericht

33. Spieltag (Samstag, 13. Mai 2000, 14 Uhr): BFC Dynamo - VfB Leipzig 2:3 (1:2) Bericht

34. Spieltag (Samstag, 20. Mai 2000, 14 Uhr): VfB Leipzig - Dresdner SC 4:0 (2:0) Bericht

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